Le golfeur anglais n'était qu'un adolescent lorsqu'il a acquis le statut de professionnel, mais il estime qu'il l'a fait trop tôt, car il avait du mal à rivaliser avec la puissance et les capacités des joueurs plus âgés sur l'EuroPro Tour.
Rai a déclaré à Golf Monthly : "Avec le recul, je pense que je suis devenu professionnel trop tôt. Cela m'a ouvert les yeux de voir à quel point certains de ces joueurs frappaient plus loin que moi, et à quel point ils géraient bien leur jeu. J'ai manqué le cut lors de mes quatre premiers tournois et j'ai dû me requalifier après chacune de mes deux premières saisons sur l'EuroPro Tour. C'est d'autant plus difficile qu'il s'agit d'un circuit où vous devez investir votre propre argent dans le prize fund."
Rai est particulièrement reconnaissant du soutien de sa famille et de son sponsor pendant les premiers jours difficiles de sa carrière.
Le golfeur de 29 ans a déclaré : "J'ai eu la chance que mon père et ma mère, ainsi que le reste de ma famille, travaillent dur et fassent beaucoup de sacrifices pour me permettre de poursuivre mon rêve. Et j'ai eu un grand sponsor en la personne de Shabir Randeree, qui m'a aidé depuis l'âge de huit ans, que ce soit pour mon éducation, le financement de mon golf ou mes voyages. Il est toujours un membre important de mon équipe aujourd'hui."