Le milieu de terrain de 54 ans, qui a grandi en Suisse avec des parents italiens, a quitté la Lazio pour le club londonien en 1996. Il a admis qu'il ne connaissait pas la Premier League, mais qu'il avait été convaincu par la passion qu'il avait observée lors de l'Euro 96.

Il a déclaré au magazine FourFourTwo : "En fait, je ne connaissais pas grand-chose au football anglais, mais j'avais joué pour l'Italie lors de l'Euro 96, où j'ai pris goût à la culture du football. Il y avait de nouveaux stades et de nouvelles infrastructures et j'ai pu voir la passion des supporters. Ruud Gullit, l'entraîneur de Chelsea, me connaissait bien en tant que joueur et il me voulait.J'aimais la Lazio, mais j'avais l'impression de relever un défi passionnant."

Roberto a trouvé ce moment particulièrement spécial en raison de son amitié avec ses compatriotes Gianluca Vialli et Gianfranco Zola.

Il a déclaré : "Le club était ambitieux. Ken Bates [le président de l'époque] essayait de faire venir des joueurs du monde entier à Stamford Bridge. Avoir ces amis proches à mes côtés était vraiment quelque chose de spécial. Ils n'étaient pas seulement de bons amis, mais aussi d'excellents footballeurs. Nous avons rapidement tissé des liens étroits avec les supporters de Chelsea et nous avons passé beaucoup de temps ensemble en dehors du terrain."